Hallo Oldstyle!
Das Problem ist einfach, dass die Shovels schon über 20 Jahre alt sind, da kann einfach alles dabei sein: Blender, Grotten, Total versaute Umbauten Wracks und Sahnestückchen. Nur leider ist der Preis kein zuverlässiges Kriterium.
Die Technik hängt ab vom Besitzer, manche einer ist froh, wenn der Hobel halbwegs läuft, mehr Zeit, Verstand und Geld hat er nicht. Andere erhalten ihre Roller in einem soliden Zustand und wieder andere kriegen die totale Panik, wenn irgendwo ein Tröpfchen rauskommt und schrauben die Hobel prompt kaputt, weil sie jedesmal alles zerlegen müssen.
Ein paar grundsätzliche Dinge solltest Du beachten:
1. Nimm einen erfahrenen Harleytreiber mit, der sich auch schon mal die Finger ordentlich dreckig gemacht hat und was solides zuhause stehen hat. Wenn der "Nein" sagt ist das "Nein", (es sei denn es ist eine Frau, aber das ist ein ganz anderes Problem)

(Für den Raum Niederrhein stelle ich mich gerne unverbindlich zur Verfügung)
2. Fahr den Eisenhaufen und lass Deinen Bekannten fahren, wenigstens 15 Minuten und eine kurze Autobahnstrecke sollten dabei sein. Achte dabei auf die Basics: Geradeauslauf (freihändig, einhändig), Motorgeräusch, Startverhalten (beim Kicken nach dem 2. mal kommen, wenn sie lt. Verkäufer fahrbereit ist), Schaltverhalten, Kupplung, Laufgeräusche (KEINE Harley muss klingen wie eine Waschmaschine im Schleudergang!), BREMSEN (kein klappern), Rost, Lack und Elektrik.
3. TÜV ist ein Muss! Die ziehen alles aus dem Verkehr, was nicht halbwegs legal ist.
4. Wenn der Verkäufer offensichtlich Märchen erzählt, nichts wie weg, oder den HALBEN Preis bieten. Dier andere Hälfte benötigst Du für die garantiert anfallenden Reparaturen!
5. Schau Dir mindestens 5-10 Böcke an, wenn der dabei ist, der Dir gefällt, fahre nach Hause und schlafe drüber.
6. Du solltest Vorstellungen haben, wie der Hobel aussehen (Shopper, Bobber, Full Dresser, Sporty usw.) sollte, dann kannst Du gezielter suchen gehen. Hast Du keine Vorstellungen probier einfach aus, was Dir angeboten wird und betreibe Meinungsfindung.
7. Kannst Du schrauben, hast Du Werkzeug (ich mein' jetzt nicht das Bordwerkzeug!), hast Du Platz dafür? (ein Garagenplatz sollte es schon sein, wegen Werkzeug und Werkbank). Wenn nicht, dann sollte es eine gut erhaltene Shovel sein, sonst werden die Werkstattbesuche zu teuer.
Gruß, Christian